Међутим, онда су се историјске околности умешале у иначе мирни живот овог хришћанског светитеља. Наиме, почетком 7. века у Византији почиње да се води христолошки спор око односа Христове људске и божанске природе. Једна група утицајних свештеника и државника тврдили су да су у личности Христа сједињене две природе – људска и божанска и да због тог јединства проистиче да он има само једну вољу – божанску. Ово становиште називало се монотелитизам (у преводу „једна воља“) и у оно време су га заступали и цар као и цариградски патријарх.Преподобни Максим Исповедник није се слагао са тим учењем већ је заступао заступао диофизитску позицију – учење да Исус има и човечанску и божанску природу па самим тим и две воље. Због овог свог учења нашао се као противник и оновременог цара и патријарха, али није устукнуо.

Због тога је ухапшен и страшно мучен, а о томе су остали и неки историјски записи – Свети Максим је вођен кроз град, пљуван и понижаван од масе народа и тучен од војника. Након суђења језик му је одсечен (да не би могао више да износи своју „јерес“ ), као и десна рука (да не би више могао да пише). Након тога протеран је у најзабаченији део царства и осуђен да последње дане проведе без хране и пића. Тако је овај светитељ убрзо и умро у прогонству 13. августа 662. године.

Иронично учење Максима Исповедника ускоро се показало као исправним. На Шестом васељенском сабору у Цариграду оно је усвојено као званично и овај црквени отац је проглашен за свеца и једног од отаца хришћанства.

Страшни детаљи мучења Преподобног Максима Исповедника и данас га сврставају у ред оних који су због хришћанског учења поднели највеће жртве. Максим се још и сматра заштитником праведних и добрих људи који неправедно и много страдају у земаљском животу. Верује се да ће молитвом овом светитељу њихове патње бити, бар на данашњи дан, отклоњене.

„Наставниче Православља, учитељу побожности и чистоте, свећњаче васељене, богонадахнути украсу архијереја, Максиме премудри, учењем твојим све си просветио, свирало духовна, моли Христа Бога, да спасе душе наше.“